Broadway-Regisseur Arnold (Owen Wilson) ist ein Schürzenjäger mit einer erfolgreichen Masche, um die jeweils aktuelle Geliebte zu bezirzen: Er bietet den jungen Frauen 30.000 Dollar an, um ihnen zu helfen. So auch der Prostituierten Izzy, die viel lieber Schauspielerin wäre als Mitarbeiterin eines Escort-Service. Arnold staunt nicht schlecht, als er Izzy am nächsten Tag im Theater wiedersieht, wo sie für eine Rolle in neuen Stück des Autors Joshua Fleet vorspricht. Da auch Arnolds Frau Delta anwesend ist, gestaltet sich die Begegnung der beiden etwas peinlich, doch Joshua ist von Izzy so angetan, dass er sie unbedingt engagieren will. Sehr zum Ärger seiner Freundin, der stets schlecht gelaunten Therapeutin Jane (Jennifer Aniston). Denn Jane ist auch Izzys Therapeutin. Und während Arnold bei einem Shoppingausflug mit seiner Frau in immer verzwicktere Situationen gerät und der Star der Aufführung, Seth Gilbert, ebenfalls von einem Fettnäpfchen ins andere tritt, entwickelt sich eine zarte Beziehung zwischen Izzy und Joshua. Klar, dass auch diese Liebesaffäre nicht ohne Hindernisse bleibt.
“Altmeister Bodganovich weiß genau, wie man möglichst absurde Verwicklungen erst harmlos einfädelt, um die ahnungslosen Akteure danach in emotionale Fallen zu schicken. Je mehr sie darin zappeln, desto enger zieht sich die Schlinge zu – sehr zur Schadenfreude des Publikums, dem obendrein ein hübsches Stadtbild von New York geboten wird.” (Programmkino.de)